Carrefour de voies romaines comme l'indique son nom d'origine, Quadrivium, Charroux fut une place forte et franche à l'époque des ducs de Bourbon. L'essor de Charroux est lié à sa charte de franchise obtenue en 1245.

Florissante à la Renaissance grâce aux activités de tannerie et de viticulture, la cité fortifiée attire alors des marchands, des notaires, des médecins et des membres du clergé. Incendiée en 1568 et en 1576 lors des guerres de Religion, Charroux a conservé son église Saint-Jean-Baptiste, au clocher à la flèche tronquée. Adoptant le plan d'une bastide, le village s'organise de façon circulaire autour de sa place. De cette « Cour des Dames », les ruelles passent devant la maison du prince de Condé et vont mourir aux portes des remparts comme celle d'Occident, qui reçut l'horloge de la ville au xvie siècle.

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